(2S,3S,4R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl]-3,4-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one | 353449-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl]-3,4-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
• 英文别名: (2S,3S,4R)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-3,4-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5-one
• CAS: 353449-35-1
• 化学式: C₃₀H₄₁NO₄Si
• 分子量: 507.745
• InChiKey: LEHRSNGGMUCCCY-WSDOJAAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl]-3,4-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(2S)-1-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,2-diphenylethyl]-2-methyl-4,6,7,8-tetrahydro-2H-quinoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl]-2-methyl-2,6,7,8-tetrahydro-1H-quinolin-5-one 在 吡啶 、 四氧化锇 、 甘露醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S,3S,4R)-1-[(1S,2R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-diphenyl-ethyl]-3,4-dihydroxy-2-methyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Approach to Both C2,8a-syn and C2,8a-anti Relative Stereochemical Manifolds in the Lepadin Family via a TiCl4-Promoted Aza-[3+3] Annulation

  摘要：

  本文详细描述了开发立体选择性方法合成lepadin家族化合物，并通过一个共同中间体建立了C2,8a-syn和C2,8a-anti相对立体化学空间的入口。这项工作为构建基于一系列有趣相对构型的三个亚组的lepadin家族所有成员奠定了基础。这些努力突显了氮杂-[3+3]环化作为生物碱合成统一策略的重要性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216920

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lepadin F
  作者：Gang Li、Richard P. Hsung、Brian W. Slafer、Irina K. Sagamanova

  DOI：10.1021/ol802068q

  日期：2008.11.6

  An enantioselective total synthesis of (+)-lepadin F is described. The synthetic sequence features an intermolecular aza-[3 + 3] annulation, homologation of a vinylogous amide via Eschenmoser's episulfide contraction, and a highly stereoselective hydrogenation essential for achieving the 1,3-anti relative stereochemistry at C2 and C8a.
• Stereoselective <i>trans-</i> and <i>cis-</i>Dihydroxylations of 2<i>H</i>-Pyranyl and Dihydropyridinyl Heterocycles Synthesized from Formal [3 + 3]-Cycloaddition Reactions of α,β-Unsaturated Iminium Ions with 1,3-Dicarbonyl Equivalents^†
  作者：Luke R. Zehnder、Lin-Li Wei、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Michael J. McLaughlin、Hong C. Shen、Heather M. Sklenicka、Jiashi Wang、Craig A. Zificsak

  DOI：10.1021/ol010034r

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]We describe here an inherent problem in direct epoxidation of the endocyclic olefin in 2H-pyrans fused to 2-pyrones, Such difficulties led to the development of highly stereoselective trans- and cis-dihydroxylations of these olefinic systems in both 2H-pyrans and dihydropyridines fused to a 2-pyrones or a 2-cyclohexenone. Protocols for the removal of the activated allylic hydroxyl group are also reported.