1-methyl-2,4-diethyl-3-(ethylsulfanylcarbonyl)-5-ethyloxycarbonyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridine | 249294-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,4-diethyl-3-(ethylsulfanylcarbonyl)-5-ethyloxycarbonyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 1-Methyl-2,4-diethyl-3-(ethylsulfanylcarbonyl)5-ethyloxycarbonyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridine；ethyl 4,6-diethyl-5-ethylsulfanylcarbonyl-1-methyl-2-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 249294-69-7
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃S
• 分子量: 387.543
• InChiKey: PCNWILITXHSCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,4-diethyl-3-(ethylsulfanylcarbonyl)-5-ethyloxycarbonyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridine 在 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到MRS 1649
  参考文献：
  名称：

  选择性 A(3) 腺苷受体拮抗剂：水溶性 3, 5-二酰基-1,2,4-三烷基吡啶鎓盐及其从二氢吡啶前体氧化生成。

  摘要：

  A(3) 腺苷受体拮抗剂因其潜在的抗炎、抗哮喘和抗缺血特性而受到人们的关注。我们发现3,5-二酰基-1,2,4-三烷基-6-苯基吡啶鎓衍生物构成一类新型选择性A(3)腺苷受体拮抗剂。此类拮抗剂（包含 3-硫酯）的结构-活性关系已被探索。该组中最有效的类似物是 2, 4-二乙基-1-甲基-3-(乙硫基羰基)-5-乙氧基羰基-6-苯基碘化吡啶 (11)，其具有平衡抑制常数 (K(i)) 值在中国仓鼠中表达的人 A(3) 受体（与 [(125)I]AB-MECA (N(6)-(4-氨基-3-碘苄基)-5'-N-甲基氨甲酰基腺苷结合）的浓度为 219 nM卵巢 (CHO) 细胞，大鼠脑 A(1) 和 A(2A) 受体以及重组人 A(2B) 受体 >10 microM。化合物11可以通过用碘或在大鼠脑匀浆存在下氧化相应的3,5-二酰基-1,2,4-三烷基-6-苯基-1,4-二氢吡啶24而产生。 6-环戊基类似物显示，在从

  DOI：

  10.1021/jm990234x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diethyl-3-(ethylsulfanylcarbonyl)-5-ethyloxycarbonyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1-methyl-2,4-diethyl-3-(ethylsulfanylcarbonyl)-5-ethyloxycarbonyl-6-phenyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  选择性 A(3) 腺苷受体拮抗剂：水溶性 3, 5-二酰基-1,2,4-三烷基吡啶鎓盐及其从二氢吡啶前体氧化生成。

  摘要：

  A(3) 腺苷受体拮抗剂因其潜在的抗炎、抗哮喘和抗缺血特性而受到人们的关注。我们发现3,5-二酰基-1,2,4-三烷基-6-苯基吡啶鎓衍生物构成一类新型选择性A(3)腺苷受体拮抗剂。此类拮抗剂（包含 3-硫酯）的结构-活性关系已被探索。该组中最有效的类似物是 2, 4-二乙基-1-甲基-3-(乙硫基羰基)-5-乙氧基羰基-6-苯基碘化吡啶 (11)，其具有平衡抑制常数 (K(i)) 值在中国仓鼠中表达的人 A(3) 受体（与 [(125)I]AB-MECA (N(6)-(4-氨基-3-碘苄基)-5'-N-甲基氨甲酰基腺苷结合）的浓度为 219 nM卵巢 (CHO) 细胞，大鼠脑 A(1) 和 A(2A) 受体以及重组人 A(2B) 受体 >10 microM。化合物11可以通过用碘或在大鼠脑匀浆存在下氧化相应的3,5-二酰基-1,2,4-三烷基-6-苯基-1,4-二氢吡啶24而产生。 6-环戊基类似物显示，在从

  DOI：

  10.1021/jm990234x

文献信息

• Methods for reducing intraocular pressure using A3 adenosine receptor antagonists
  申请人：Trustees of the University of Pennsylvania, The Center for Technology Transfer

  公开号：US06528516B1

  公开（公告）日：2003-03-04

  This invention relates to a method of decreasing intraocular pressure by administrating an A3 subtype adenosine receptor antagonist, a calmodulin antagonist or an antiestrogen such as tamoxifen.

  本发明涉及一种通过给予A3亚型腺苷受体拮抗剂、钙调蛋白拮抗剂或抗雌激素如他莫昔芬来降低眼内压力的方法。
• Methods for reducing intraocular pressure
  申请人：——

  公开号：US20030153626A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  A method for decreasing intraocular pressure by administering an A 3 subtype adenosine receptor antagonist, a calmodulin antagonist or an antiestrogen such as tamoxifen. These agents, by inhibiting influx or promoting efflux of aqueous humor, can be used to treat glaucoma.

  一种通过施用 A 3 亚型腺苷受体拮抗剂、钙调素拮抗剂或抗雌激素（如他莫昔芬）来降低眼压的方法。这些药物通过抑制房水的流入或促进房水的流出，可用于治疗青光眼。
• METHODS FOR REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE USING A3-ADENOSINE ANTAGONISTS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP1096975A2

  公开（公告）日：2001-05-09
• USE OF A3 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS IN THE MANUFACTURE OF A MEDICAMENT FOR REDUCING INTRAOCULAR PRESSURE
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP1096975B1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6528516B1
  申请人：——

  公开号：US6528516B1

  公开（公告）日：2003-03-04