3-(3-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid | 110915-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid
• 英文别名: 3-bromo-α-fluorocinnamic acid；(2Z)-3-(3-bromophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid；(Z)-3-(3-bromophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid
• CAS: 110915-41-8
• 化学式: C₉H₆BrFO₂
• 分子量: 245.048
• InChiKey: QZHVYVTVDXLECW-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 3-(3-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN114957170

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Bromo-phenyl)-2-fluoro-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(3-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid 、 3-(3-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoconvergent Synthesis of Monofluoroalkenes via Photoinduced Dual Decarboxylative Cross-Coupling of α-Fluoroacrylic Acids with Redox-Active Esters
  作者：Xiao-Yu Lu、Ang Gao、Meng-Yuan Ge、Ze-Jie Xia、Qi-Le Liu、Ting-Hua Tao、Xiao-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03088

  日期：2022.4.1

  Herein, a new strategy for the synthesis of monofluoroalkenes via employing α-fluoroacrylic acids and N-hydroxyphthalimide (NHPI) redox-active esters as coupling partners has been developed. This decarboxylative reaction enabled the formation of C(sp2)–C(sp3) bonds to provide a practical and efficient approach for the construction of a variety of monofluoroalkenes, which are key structural motifs in

  在此，开发了一种通过使用 α-氟丙烯酸和N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 氧化还原活性酯作为偶联剂合成单氟烯烃的新策略。这种脱羧反应能够形成 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 键，从而为在温和反应条件下构建各种单氟烯烃（有机化学中的关键结构基序）提供了一种实用且有效的方法。该协议表现出出色的官能团兼容性，并提供了具有出色Z立体选择性的单氟烯烃产品。这项工作还为修饰含有羧酸的复杂生物活性分子提供了一个平台。