(2S)-11-bromoundeca-3,5,10-triyne-1,2-diol | 949163-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-11-bromoundeca-3,5,10-triyne-1,2-diol
• CAS: 949163-33-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: BRNZVIYHBYGELK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,9Z)-1,12-bis(trimethylsilyl)dodeca-3,9-diene-1,11-diyne 、 (2S)-11-bromoundeca-3,5,10-triyne-1,2-diol 在 四丁基氟化铵 、 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(S)-(+)-siphonodiol
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-(+)-siphonodiol

  摘要：

  A short synthesis of the enantiomer of the polyacetylenic natural product siphonodiol is described. The synthesis is based on the strategy of taking advantage of the hidden symmetry of the target molecule and minimizing the use of protecting groups, thereby reducing the total number of steps and increasing the overall efficiency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.034
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-undeca-3,5,10-triyne-1,2-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S)-11-bromoundeca-3,5,10-triyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-(+)-siphonodiol

  摘要：

  A short synthesis of the enantiomer of the polyacetylenic natural product siphonodiol is described. The synthesis is based on the strategy of taking advantage of the hidden symmetry of the target molecule and minimizing the use of protecting groups, thereby reducing the total number of steps and increasing the overall efficiency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.05.034

文献信息

• A short synthesis of (S)-(+)-siphonodiol
  作者：Benjamin W. Gung、Derek T. Craft、Jessica Truelove

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.034

  日期：2007.6

  A short synthesis of the enantiomer of the polyacetylenic natural product siphonodiol is described. The synthesis is based on the strategy of taking advantage of the hidden symmetry of the target molecule and minimizing the use of protecting groups, thereby reducing the total number of steps and increasing the overall efficiency. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.