5-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 1096333-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Fluoro-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1096333-23-1
• 化学式: C₁₀H₇FO₂
• 分子量: 178.163
• InChiKey: RNGICTLQOYRMSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-8,9,10,11-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-b]indolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的 Chromenopyrrolizines 和 Chromenoindolizines 支架的改进合成：通过通用无碱和无金属策略快速获得 Aza-Medicarpin 和四环异层板菌素核的不同吡咯烷类似物

  摘要：

  描述了一种改进的合成方法，可以轻松获得受天然产物启发的 chromenopyrrolizine 和 chromenoindolizine 支架。该策略涉及控制热活化多种水杨醛束缚的偶极体，其具有战略性驻留的活化取代基和脯氨酸/哌啶酸，用于原位生成的偶氮甲碱叶立德的 [3+2] 环加成，以及由此产生的环加合物的伴随氧化以达到不同的色并吡咯嗪或包含四环核心异构体至层状菌素生物碱的氮杂-药卡平和色基茚茚的吡咯嗪类似物，在无碱和无金属条件下产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160205
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到5-fluoro-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基Diels-Alder反应轻松进行一锅区域选择性合成功能化的新型苯并[ f ]铬基[4,3- b ] [1,7]萘啶和苯并[ f ] [1,7]萘啶

  摘要：

  通过有效的区域选择性单-羟基合成了一系列新的功能化的13 H-苯并[ f ]铬基[ 4,3- b ] [1,7]萘啶和1,3-二苯并[ f ] [1,7]萘啶通过分子内和分子间亚氨基Diels-Alder反应合成多组分。在这种方法中，我们以中等至良好的产率实现了具有多取代核心基序的完全区域选择性和原子经济性。还讨论了该反应的提议机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.050

文献信息

• Unprecedented synthesis of aza-bridged benzodioxepine derivatives through a tandem Rh(<scp>ii</scp>)-catalyzed 1,3-rearrangement/[3+2] cycloaddition of carbonyltriazoles
  作者：Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc08339c

  日期：——

  Rh(II)-catalyzed novel tandem intramolecular cycloisomerizations of aldehydes or ketones with 1-sulfonyl 1,2,3-triazoles have been disclosed, providing a facile protocol to access a series of functionalized aza-bridged benzodioxepine heterocycles.

  已经公开了用1-磺酰基1,2,3-三唑的Rh（II）催化的醛或酮的新型串联分子内环异构化，提供了访问一系列功能化的氮杂桥联苯并二氧杂环丁烷杂环的简便方案。
• A Discrete Self-Assembled Pd₁₂ Triangular Orthobicupola Cage and its Use for Intramolecular Cycloaddition
  作者：Imtiyaz Ahmad Bhat、Anthonisamy Devaraj、Ennio Zangrando、Partha Sarathi Mukherjee

  DOI：10.1002/chem.201803039

  日期：2018.9.18

  Water‐soluble Pd12L6 coordination cage TC‐1 was synthesized by coordination‐driven self‐assembly of symmetrical tetrapyridyl donor L with 90° ditopic acceptor cis‐[Pd(NO3)2(tmeda)] [tmeda=N,N,N′,N′‐tetramethylethane‐1,2‐diamine]. The Pd12L6 coordination assembly is an uncommon example of a coordination cage having triangular orthobicupola‐like geometry. It was characterized by multinuclear NMR spectroscopy

  水溶性Pd 12 L 6配位笼TC-1是通过对称四吡啶基供体L与90°对位受体顺式[[Pd（NO 3）2（tmeda）]]配位驱动的自组装合成的[tmeda = N，N，N '，N'-四甲基乙烷-1，2-二胺]。Pd 12 L 6协调组件是具有三角形正斜交形几何形状的协调笼的不常见示例。通过多核NMR光谱，ESI-MS和单晶X射线衍射对其进行了表征。四聚体供体的自组装与顺式阻滞的90°异位受体通常产生三/四/六边形的桶或密闭的立方笼。然而，在当前情况下，供体和受体以不寻常的方式排列以产生正交双体几何形状，其中两个三角形冲天炉共享一个共同的不规则六边形面。该笼子用于在硝基甲烷中进行O-炔丙基化苄基巴比妥酸衍生物的分子内环加成反应。在温和的反应条件下，通过笼催化的[4 + 2]环加成反应以协调一致的方式合成了几种五/四环尿嘧啶衍生物，并具有良好的转化率，而在没有笼TC-1的情况下相似的反应导致
• Thermally Induced Intramolecular Benzannulation of Diazoacetoacetate Enones Tethered with Unactivated Alkynes: Synthesis of Substituted 6H-Benzo[c]chromenes
  作者：Yangfan Chen、Di Wu、Jiawen Zhou、Yun Wang、Jing Huang、Xichen Xu

  DOI：10.1055/s-0039-1690191

  日期：2019.11

  induced [4+2]-annulation of intermediate vinyl ketenes as the key step. A facile and efficient intramolecular benzannulation strategy for the synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes from diazoaceto­acetate enones tethered with unactivated alkynes has been developed. The reaction proceeds in moderate to good yields under operationally simple conditions with thermally induced [4+2]-annulation of intermediate

  抽象的 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。 已开发了一种简便有效的分子内苯环芳构化策略，用于由重氮乙酰乙酸酯烯酮与未活化的炔烃束缚合成取代的6 H-苯并[ c ]色烯。该反应在操作简单的条件下以中等至良好的收率进行，其中关键的步骤是热诱导中间体乙烯基烯酮的[4 + 2]环化。
• Discovery and biological evaluation of some (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety as potent xanthine oxidase inhibitors
  作者：Ting-jian Zhang、Song-ye Li、Wei-yan Yuan、Qing-xia Wu、Lin Wang、Su Yang、Qi Sun、Fan-hao Meng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.049

  日期：2017.2

  A series of (1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxybenzaldehyde derivatives containing an anthraquinone moiety were synthesized and identified as novel xanthine oxidase inhibitors. Among them, the most promising compounds 1h and 1k were obtained with IC50 values of 0.6 μM and 0.8 μM, respectively, which were more than 10-fold potent compared with allopurinol. The Lineweaver-Burk plot revealed that compound

  合成了一系列含有蒽醌部分的（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基苯甲醛衍生物，并将其鉴定为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，获得最有前途的化合物1h和1k的IC 50值分别为0.6μM和0.8μM，与别嘌呤醇相比，具有50倍以上的效力。Lineweaver-Burk图显示化合物1h充当了混合型黄嘌呤氧化酶抑制剂。SAR分析表明，对于抑制效力，苯甲醛部分比蒽醌部分起着更重要的作用。黄嘌呤氧化酶被1h显着抑制的基础 通过分子模型研究合理化。
• CuI/La(OTf)3 catalyzed, one-pot synthesis of isomeric ellipticine derivatives in ionic liquid
  作者：Vikram Gaddam、Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.095

  日期：2010.6

  An efficient method for one-pot synthesis of isomeric ellipticine derivatives through CuI/La(OTf)3 catalyzed sequential inter/intramolecular cyclization of substituted alkynes with imines followed by aromatization is reported in good to excellent yields.

  据报道，通过CuI / La（OTf）3催化亚炔基与亚胺的连续炔间/分子内环化继而芳构化的一锅法合成玫瑰树碱衍生物的有效方法，收率良好。