lup-18-en-3-one | 73981-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lup-18-en-3-one
• 英文别名: (3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aS)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 73981-39-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: CUFJQMZAPYHTHV-PKYVYUFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β,4β-epoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupane 在 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 lup-18-en-3-one 、 18β,19αH-lup-12-en-3-one 、 lup-19-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Yokoyama, Yasushi; Moriyama, Yoshihiko; Tsuyuki, Takahiko, Chemistry Letters, 1980, p. 67 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL LUPANE DERIVATIVES
  申请人：Moinet Christophe

  公开号：US20110077227A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to 21-keto triterpene compounds of formula (I): wherein R 1 , X, and Y are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. These compounds exhibit significant anti-HIV activity. Thus, the invention also relates to methods for prevention or treatment of HIV infections by administering therapeutically effective amounts of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof to a subject in need of such treatment.

  该发明涉及式(I)的21-酮三萜化合物：其中R1、X和Y如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物表现出显著的抗HIV活性。因此，该发明还涉及通过向需要此类治疗的受试者施用式(I)的化合物、或其药学上可接受的盐或溶剂化合合物的治疗有效量来预防或治疗HIV感染的方法。
• Migrated Lupane Derivatives. Boron Trifluoride Etherate-catalyzed Backbone Rearrangement of 3α,4α- and 3β,4β-Epoxy-<i>D</i>:<i>A</i>-friedo-18β,19α<i>H</i>-lupanes and Solvent Effects
  作者：Yasushi Yokoyama、Yoshihiko Moriyama、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.54.234

  日期：1981.1

  Backbone rearrangements of 3α,4α- and 3β,4βepoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupanes catalyzed by boron trifluoride etherate gave 18β,19αH-lup-12-en-3-ols, lup-18-en-3-ols, and lup-19-en-3-ols, besides known D:B-friedo-18β,19αH-lup-5-en-3-ols and -5(10)-en-3-ols. D:B-Friedo-18β,19αH-lup-l(10)-en-3α-ol and 3β,10β-epoxy-D:B-friedo-18β,19αH-lupane were also obtained from α- and β-epoxides, respectively. Solvent effects

  三氟化硼醚合物催化的 3α,4α- 和 3β,4βepoxy-D:A-friedo-18β,19αH-lupanes 的骨架重排得到 18β,19αH-lup-12-en-3-ols, lup-18-en-3 -ols 和 lup-19-en-3-ols，除了已知的 D:B-friedo-18β、19αH-lup-5-en-3-ols 和 -5(10)-en-3-ols。D:B-Friedo-18β,19αH-lup-l(10)-en-3α-ol 和 3β,10β-epoxy-D:B-friedo-18β,19αH-lupane 也从α-和β-环氧化物中获得， 分别。检查了溶剂对这些反应的影响。
• 新規のルパン誘導体
  申请人：バイロケム ファーマ インコーポレイテッド

  公开号：JP2011508748A

  公开（公告）日：2011-03-17

  本発明は、式（Ｉ）の２１−ケトトリテルペン化合物（式中、Ｒ１、Ｘ、およびＹは、本明細書中に定義された通りである）およびその薬学的に許容される塩および溶媒和物に関する。これらの化合物は、顕著な抗ＨＩＶ活性を示す。したがって、本発明はまた、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物の治療有効量を、そのような治療を必要とする対象に投与することによって、ＨＩＶ感染を予防または治療するための方法に関する。

  本发明涉及式（I）的 21-酮三萜化合物（其中 R1、X 和 Y 如本文所定义）及其药学上可接受的盐和溶液。这些化合物具有明显的抗艾滋病毒活性。因此，本发明还涉及通过向需要治疗的受试者施用治疗有效量的式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐或溶液来预防或治疗 HIV 感染的方法。
• US8269026B2
  申请人：——

  公开号：US8269026B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] NOVEL LUPANE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LUPANE
  申请人：VIROCHEM PHARMA INC

  公开号：WO2009082819A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to 21-keto triterpene compounds of formula (I): wherein R1, X, and Y are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. These compounds exhibit significant anti-HIV activity. Thus, the invention also relates to methods for prevention or treatment of HIV infections by administering therapeutically effective amounts of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof to a subject in need of such treatment.