4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one | 948204-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
• CAS: 948204-45-3
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₃
• 分子量: 367.448
• InChiKey: UIEXAHMZDUHJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66 %的产率得到4-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-(furan-2-carbonyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,7,8,9-hexahydro-5H-pyrazolo[3,4-b]quinoline-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7,7-trimethyl-2,4,6,8-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃基吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的设计、合成、抗结核评价及致畸性研究

  摘要：

  摘要 我们已经合成了新型吡唑并喹啉类似物 ( P1-10 )，以努力创造出更新的抗结核药物来对抗不断上升的细菌耐药性。NMR、IR 和 ESI-MS 光谱用于表征合成的化合物。评价了目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性。六个导数（P1-6) 在 1.6 µg/mL 浓度下显示出非常显着的活性，并且被发现比吡嗪酰胺标准品更具活性。因此，根据药物敏感性结果，MIC 值可考虑在 1.6 至 0.8 µg/mL 之间。此外，对所有合成化合物进行了针对特定蛋白质的分子对接研究，烯酰基载体蛋白还原酶 (InhA) 与N -(4-甲基苯甲酰基)-4-苄基哌啶的复合物，PDB ID：2NSD。在所有化合物中，发现最有效的化合物对 2NSD 的 Autodock 评分分别为 11.6 和 11.2。此外，斑马鱼幼虫已被用于测试合成化合物的致畸性。( P2 ), ( P4 ), ( P5)、( P6 ) 和 (

  DOI：

  10.1134/s1068162023010053

文献信息

• Green and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinolin-5-ones derivatives by microwave-assisted multicomponent reaction in hot water medium
  作者：Anastasiya Yu. Andriushchenko、Sergey M. Desenko、Vitaliy N. Chernenko、Valentin A. Chebanov

  DOI：10.1002/jhet.586

  日期：2011.3

  Novel simple, efficient, and eco‐friendly synthetic procedure for preparation of pyrazolo[3,4‐b]quinolin‐5‐ones based on three‐component microwaves‐assisted heterocyclization reaction of 5‐aminopyrazoles, aromatic aldehydes, and dimedone in hot‐water medium was developed. The new method allows obtaining target heterocycles in good and excellent yields and with high degree of purity. J. Heterocyclic

  基于三组分微波辅助的5-氨基吡唑类，芳族醛类和二甲基酮在热条件下的三组分微波辅助杂环反应，新颖，简单，高效且环保的合成吡唑并[3,4-b]喹啉-5-酮的方法开发了水介质。新方法允许以良好和优异的产率以及高纯度获得目标杂环。J.杂环化​​学。（2011）。
• <scp>l</scp>-Proline as an efficient enantioinduction organo-catalyst in the solvent-free synthesis of pyrazolo[3,4-b]quinoline derivatives via one-pot multi-component reaction
  作者：Deboshikha Bhattacharjee、Baskhemlang Kshiar、Bekington Myrboh

  DOI：10.1039/c6ra22429f

  日期：——

  The role of L-proline as an efficient organo-catalyst for the three-component synthesis of pyrazoloquinolinones involving dimedone, 3-methyl-1H-pyrazol-5-amine and various aryl aldehydes under mild solvent-free condition is reported. Besides the several advantages offered by this method such as its generality, simplicity, high yields and environment friendly reaction, the most notable is the ability

  据报道，L-脯氨酸作为有效的有机催化剂，可在温和的无溶剂条件下，由三甲酮，3-甲基-1H-吡唑-5-胺和各种芳基醛组成的吡唑并喹啉酮三组分合成。除了该方法具有的通用性，简单性，高收率和环境友好的反应等优点外，最显着的是催化剂影响反应中不对称诱导的能力。有趣的是，观察到除了作为有效的催化剂外，L-脯氨酸还在合成的吡唑并喹啉酮衍生物中赋予了对映选择性。