(1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7Z,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-1,6-dimethyl-3-(methoxymethoxy)methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid | 948995-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7Z,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-1,6-dimethyl-3-(methoxymethoxy)methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7Z,12R)-12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-(methoxymethoxy)-5-methyltrideca-1,3,7-trienyl]-3-(methoxymethoxymethyl)-1,6-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 948995-39-9
• 化学式: C₃₄H₅₄O₁₀
• 分子量: 622.797
• InChiKey: OFXAWPMXKAHKMR-YOXUDWMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7Z,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-1,6-dimethyl-3-(methoxymethoxy)methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,21R,22R,23Z)-21-hydroxy-8-methoxycarbonyl-7-methoxymethoxy-6,13,16,20-tetramethyl-24-(methoxymethoxy)methyl-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-5-[(3E)-(5-hydroxy-4-methyl)pent-3-enyl]-4-[(1E,3Z)-3-(methoxymethoxymethyl)-6-(trimethylsilyl)hexa-1,3-dien-5-ynyl]-2-phenyl-1,3-dioxane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 81.66h， 生成 (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7Z,12R)-(12-hydroxy-7-methoxycarbonyl-6-methoxymethoxy-5-methyl)trideca-1,3,7-trienyl]-1,6-dimethyl-3-(methoxymethoxy)methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442