N-(2-氯苯亚甲基)-4-氟苯胺 | 75020-01-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯胺系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氯苯亚甲基)-4-氟苯胺
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)-N-(4-fluorophenyl)methanimine
• 英文别名: (2-chlorobenzylidene)(4-fluorophenyl)amine；N-(2-Chlorobenzylidene)-4-fluoroaniline
• CAS: 75020-01-8
• 化学式: C₁₃H₉ClFN
• 分子量: 233.673
• InChiKey: ATANUIRVTSYJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-60 °C (lit.)
• 沸点：
  345.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯苯亚甲基)-4-氟苯胺 在 对氟苯硫酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到N-(2-chlorobenzyl)-4-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 4-氟苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-氯苯亚甲基)-4-氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  量子点作为催化剂通过转移加氢从亚胺上可见光光催化合成胺

  摘要：

  CdSe / CdS核/壳量子点（QDs）可以用作稳定和高活性的光氧化还原催化剂，用于以硫酚为氢原子供体的亚胺有效转移加氢成胺。该反应通过从QDs导带到质子化的亚胺的质子偶联电子转移（PCET）进行，然后氢原子从苯硫酚转移到α-氨基烷基。这种无贵金属的转化很容易扩大规模，可以通过一锅法直接从醛，胺和苯硫酚中进行。该方案的其他优势包括：广泛的底物范围，胺产物的高收率，极低的催化剂负载量（0.001 mol％），高周转率（10 5），以及在室温下在中性介质中使用可见光或阳光的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01651

文献信息

• β-Lactam derivatives as enzyme inhibitors: halogenated β-lactams and related compounds
  作者：Ali Elriati、Jutta Loose、Roswitha Mayrhofer、Hans-Joachim Bergmann、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-007-0837-5

  日期：2008.7

  at position 4, or at both positions. The influence of the halogen atoms on the reactivity of the β-lactam ring, visible by the carbonyl frequence in their IR spectra, was studied. A selection of compounds was tested as inhibitors of the serin protease porcine pancreatic elastase. No simple correlation between IR frequence and biological activity was found. Finally, the base induced rearrangement of

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• Triggering Lewis Acidic Nature through the Variation of Coordination Environment of Cd-Centers in 2D-Coordination Polymers
  作者：Nikhil Kumar、Avijit Kumar Paul

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02997

  日期：2020.1.21

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• Triazolines XIII: Δ2-1,2,3-Triazolines, a New Class ofAnticonvulsants
  作者：Pankaja K. Kadaba

  DOI：10.1002/jps.2600730642

  日期：1984.6

  synthesized and evaluated for the first time as potential anticonvulsant agents using the standard subcutaneous pentylenetetrazol seizure threshold and maximal electroshock seizure tests. Out of the 31 triazolines that were screened, 11 exhibited moderate anticonvulsant activity; 9 of the compounds afforded protection against pentylenetetrazol-induced seizures, while two antagonized electrically induced convulsions

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• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

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• Catalytic Activation of Imines by Chalcogen Bond Donors in a Povarov [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Tim Steinke、Patrick Wonner、Richard M. Gauld、Sascha Heinrich、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/chem.202200917

  日期：2022.8.22

  Tellurium-based chalcogen bonding catalysts successfully activate a Povarov [4+2] cycloaddition with catalyst loadings as low as 1 mol %, with different substrates, and in different solvents. Furthermore, new chiral chalcogen bonding catalysts were introduced and tested in this reaction, but only racemic mixtures of the product were obtained.

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