7-tert-butoxy-3-hydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl acetate | 929544-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-tert-butoxy-3-hydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,7S)-3-hydroxy-3-(methoxymethoxymethyl)-1-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxo-2-bicyclo[2.2.2]octanyl] acetate
• CAS: 929544-39-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₇
• 分子量: 358.432
• InChiKey: GGDPMRWQOGJGQN-KGKJWKRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-butoxy-3-hydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到8-tert-butoxy-5,6-dihydroxy-6-methoxymethoxymethyl-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hdyroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-tert-butoxy-3-hydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751