acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hdyroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester | 929097-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hdyroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester
• 英文别名: 7-tert-butoxy-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-hydroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methylbicyclo[2.2.2]oct-2-yl acetate；[(1R,2R,3R,4R,5S,7S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-(methoxymethoxymethyl)-1-methyl-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-bicyclo[2.2.2]octanyl] acetate
• CAS: 929097-36-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₇Si
• 分子量: 474.711
• InChiKey: HIPQYTIWMDLFQO-OQIHLKNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hdyroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-tert-butoxy-5,6-dihydroxy-6-methoxymethoxymethyl-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butoxy-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-methylbicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 acetic acid 7-tert-butoxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hdyroxy-3-methoxymethoxymethyl-1-methyl-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤，由茚二醇合成手性配体

  摘要：

  我们在此报告了通过连续多米诺法合成的双环 [2.2.2] 辛烷系统的详细说明，用于高度官能化的立体纯衍生物，可用作多齿配体以生成不对称催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600730