mairetolide F | 915403-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: mairetolide F
• 英文别名: (4aR,5S,8R,8aR,9aR)-8,8a-dihydroxy-3,4a,5-trimethyl-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-2-one
• CAS: 915403-89-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: WWVGDHWKSRNIDY-FAAANYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mairetolide F 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以1 mg的产率得到[(4aR,5S,8R,8aR,9aR)-8a-hydroxy-3,4a,5-trimethyl-2-oxo-5,6,7,8,9,9a-hexahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-8-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Eremophilane-Type Sesquiterpenes from the Fungus Xylaria sp. BCC 21097

  摘要：

  Seven new eremophilane-type sesquiterpenoids (1-5, 7, and 8) and the known mairetolide F (6) were isolated from the endophytic Xylaria sp. BCC 21097. A new furofurandione (9) was also isolated from the fungal extract. The structures of the new compounds were elucidated by analyses of NMR spectroscopic and mass spectrometry data in combination with chemical reaction studies. Eremophilanolides possessing an alpha-methylene-gamma-lactone (1-3) exhibited moderate cytotoxic activities, while related analogues bearing an endo double bond (6 and 7) were inactive.

  DOI：

  10.1021/np100030x
• 作为产物：
  描述：

  mairetolide A 在 硫酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12 mg的产率得到mairetolide F
  参考文献：
  名称：

  千里光千里光中的艾草油和一些反应产物。

  摘要：

  从千里光（Senecio mairetianus）的根和地上部分中分离出八种新的eremophilanolides（1、2、4-7、9和10），一种新的eremophilane（13）和几种已知的化合物。考虑到光谱分析和化学转化，提出了化学结构。2、4和9的X射线衍射分析证实了它们的结构。测定了1,10-环氧-8α-甲氧基过氧化氢物（3）的立体化学。化合物4-7、9和10是通过制备生物碱提取物而获得的可能的假象。

  DOI：

  10.1021/np060307x