2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,5S,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate | 1053650-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,5S,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 1053650-20-6
• 化学式: C₄₁H₅₁Cl₃N₂O₁₈S
• 分子量: 998.284
• InChiKey: QSJOXSRZAHWZIX-WYCSIIAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,5S,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate 、 乙酸酐 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以0.634 g的产率得到2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,5S,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(D-1-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]carbonyl}ethyl)-α-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,5S,6R)-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515