(+)-scabronine G methyl ester | 923012-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-scabronine G methyl ester
• 英文别名: methyl (3aR,5aS,10aS)-8-formyl-5a-methyl-6-oxo-1-propan-2-yl-3,4,5,7,10,10a-hexahydro-2H-cyclohepta[g]indene-3a-carboxylate
• CAS: 923012-21-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: NATXYGNABOSWNX-ORYQWCPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-scabronine G methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 反应 0.25h， 以33%的产率得到SPWI-49a
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Scabronines and Analogues Thereof

  摘要：

  提供了一种新型的斯卡布罗宁合成方法，斯卡布罗宁与一类更广泛的角融合的三环二萜类化合物——赛萨烷相关。斯卡布罗宁G、其甲酯衍生物以及其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等疾病中特别有用。本发明提供了斯卡布罗宁及其类似物的合成方法。还提供了含有本发明的化合物的药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US20090186940A1

文献信息

• SYNTHESIS OF SCABRONINES AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110009485A9

  公开（公告）日：2011-01-13

  A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.

  本发明提供了一种新型的合成方法，可制备与更广泛的角螺环三环二萜类似的螺环素类化合物。其中，螺环素G及其甲酯衍生物和其他类似物已被证明具有神经营养活性。因此，这些化合物在治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、亨廷顿病等方面特别有用。本发明提供了螺环素及其类似物的合成方法，同时还提供了制备药物组合物和使用这些创新化合物的方法。
• WO2007/13965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7910623B2
  申请人：——

  公开号：US7910623B2

  公开（公告）日：2011-03-22
• [EN] SYNTHESIS OF SCABRONINES AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] SYNTHESE DE SCABRONINES ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：SLOAN KETTERING INST CANCER

  公开号：WO2007013965A2

  公开（公告）日：2007-02-01

  [EN] A novel synthesis of scabronines, which are related to a broader class of angularly fused tricyclic diterpenoids known as cyathanes, is provided. Scabronine G, its methyl ester derivative, and other analogs have been shown to have neurotrophic activity. Therefore, these compounds are particularly useful in treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's diseases, etc. The invention provides for the synthesis of scabronines as well as analogs thereof. Pharmaceutical compositions and method of using the inventive compounds are also provided.
  [FR] L'invention concerne une nouvelle synthèse de scabronines, qui sont liées à une classe plus large de diterpénoïdes tricycliques fusionnés de manière angulaire conçues en tant que cyathanes. La scabronine G, son dérivé d'ester méthylique, et d'autres analogues présentent une activité neurotrophique. C'est pourquoi, ces composés sont particulièrement utiles dans le traitement de maladies neurodégénératives telles que la maladie d'Alzheimer, la malade de Parkinson, la chorée de Huntington, etc. L'invention concerne la synthèse de scabronines ainsi que d'analogues de celles-ci. Des compositions pharmaceutiques et un procédé d'utilisation des composés de l'invention sont également décrits.