3-(4-hydroxybutyl)hexahydropentalene-1,4-dione | 1448780-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-hydroxybutyl)hexahydropentalene-1,4-dione
• 英文别名: (3S,3aR,6aR)-3-(4-hydroxybutyl)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydropentalene-1,4-dione
• CAS: 1448780-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SGBKXARWMXELKI-HOTUBEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxybutyl)hexahydropentalene-1,4-dione 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-(3,6-dioxooctahydropentalen-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070
• 作为产物：
  描述：

  4-hexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2''-[1,3]dioxolan]-3'-ylbutan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到3-(4-hydroxybutyl)hexahydropentalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070