bis(methyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane | 104109-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(methyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
• 英文别名: (1S,9R,10S,12R,13R,14S,22R,23S,25R,26R)-10,13,23,26-tetramethoxy-12,25-bis(methoxymethyl)-2,5,8,11,15,18,21,24-octaoxatricyclo[20.4.0.09,14]hexacosane
• CAS: 104109-76-4
• 化学式: C₂₆H₄₈O₁₄
• 分子量: 584.659
• InChiKey: DKWLBDKCEZMAPE-VRECAULFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1S,3R,4R,4aS,11aR,12S,14R,15R,15aS,22aR)-4,15-Dimethoxy-3,14-bis-methoxymethyl-hexadecahydro-2,5,8,11,13,16,19,22-octaoxa-dibenzo[a,j]cyclooctadecene-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  迈克尔反应不对称。手性冠醚对烯醇盐的脱硫

  摘要：

  己烯丙基化成糖单元的冠醚已被用于催化苯基乙酸甲酯与丙烯酸甲酯的对映选择性碳-碳键形成反应。在这项研究中还发现了一种新型的CH-酸脱氮方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01150-g
• 作为产物：
  描述：

  bis(methyl4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 bis(methyl 2,3-dideoxy-4,6-di-O-methyl-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
  参考文献：
  名称：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-18-crown-6中的缩醛环断裂

  摘要：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷[2,3- b] [2'，3'- k]）-1,4,7,10的处理，13,16-六氧杂环十八烷（1）与乙酸水​​溶液反应生成双（甲基2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3- b] [2'，3'- k]）-1， 4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷（2）。用LiAlH 4 ＝ AlCl 3，得到三种O-苄基衍生物的混合物，其中双（甲基4-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'， 3'-k]）-1,4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷优先。在两相系统中2的甲基化和丁基化得到四甲氧基和四丁氧基冠。双（甲基4-O-乙酰基-2,3-二脱氧-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'，3'-k]）-1,4,7，通过三苯甲基化和乙酰化从2获得10，13，16-六氧杂环-十八烷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85004-2