bis(methyl4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane | 88269-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: bis(methyl4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
• 英文别名: bis(methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosido)<2,3-b:2',3'-k><1,4,7,10,13,16>hexaoxacyclooctadecan；(1R,9S,10R,15R,17S,18R,26S,27R,32R,34S)-17,34-dimethoxy-12,29-diphenyl-2,5,8,11,13,16,19,22,25,28,30,33-dodecaoxapentacyclo[24.8.0.09,18.010,15.027,32]tetratriacontane
• CAS: 88269-03-8
• 化学式: C₃₆H₄₈O₁₄
• 分子量: 704.769
• InChiKey: ZLZWWVGOBSFWNO-XERUPYDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(methyl4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 bis(methyl 6-bromo-2,3,6-trideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
  参考文献：
  名称：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-18-crown-6中的缩醛环断裂

  摘要：

  双（甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷[2,3- b] [2'，3'- k]）-1,4,7,10的处理，13,16-六氧杂环十八烷（1）与乙酸水​​溶液反应生成双（甲基2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3- b] [2'，3'- k]）-1， 4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷（2）。用LiAlH 4 ＝ AlCl 3，得到三种O-苄基衍生物的混合物，其中双（甲基4-O-苄基-2,3-二脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'， 3'-k]）-1,4,7,10,13,16-六氧杂环-十八烷优先。在两相系统中2的甲基化和丁基化得到四甲氧基和四丁氧基冠。双（甲基4-O-乙酰基-2,3-二脱氧-6-O-三苯甲基-α-d-吡喃葡萄糖基[2,3-b] [2'，3'-k]）-1,4,7，通过三苯甲基化和乙酰化从2获得10，13，16-六氧杂环-十八烷（

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85004-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-4,6-O-亚苄基-Α-D-吡喃葡糖苷 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O--α-D-glucopyranoside 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以24%的产率得到bis(methyl4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-glucopyranosido<2,3-b><2',3'-k>-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclo-octadecane
  参考文献：
  名称：

  Joly, Jean-Pierre; Nazhaoui, Mostafa; Dumont, Beatrice, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, # 4, p. 369 - 380

  摘要：

  DOI：