methyl 2,3-O-methylene-β-D-ribofuranoside | 140429-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-methylene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 140429-42-1
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: JYCUFEUTEGIBRF-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-methylene-β-D-ribofuranoside 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-((3aS,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethanesulfonyl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-Derived Alkyl Sulfones Using a Versatile Transsulfonylation Process

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2173
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3-O-methylene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nouguier, R.; Gras, J. L.; Giraud, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 6, p. 945 - 951

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Induction asymétrique dans la réaction de Diels-Alder du cyclopentadiène sur des dérivés acryliques de O-méthylèneacétals de l'arabinose et du ribose.
  作者：Robert Nouguier、Jean-Louis Gras、Bouchra Giraud、Albert Virgili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88216-8

  日期：1992.1

  methyl β-D-arabinopyranoside and methyl β-D-ribofuranoside protected respectively as 3,4- and 2,3-O-methyleneacétals have been used as chiral templates in the asymmetric Diels-Alder reaction with cyclopentadiene. Sugar moieties are very stable towards Lewis acids and the arabinose derivative is very efficient for asymmetric induction.

  在分别与环戊二烯发生不对称Diels-Alder反应中，分别被保护为3,4-和2,3-O-亚甲基丙烯酸的β-D-阿拉伯呋喃糖苷甲基和β-D-呋喃核糖甲基丙烯酸酯已被用作手性模板。糖部分对路易斯酸非常稳定，阿拉伯糖衍生物对于不对称诱导非常有效。