3-(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-1-methoxy-5,5a,7,8-tetrahydro-6H-cyclopentisoquinolin-8-one | 141903-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-1-methoxy-5,5a,7,8-tetrahydro-6H-cyclopentisoquinolin-8-one
• 英文别名: Ethyl 9-hydroxy-1-methoxy-8-oxo-5,5a,6,7-tetrahydrocyclopenta[g]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 141903-27-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: WVQJNZCDBDQXFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-1-methoxy-5,5a,7,8-tetrahydro-6H-cyclopentisoquinolin-8-one 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 9-(benzyloxy)-3-(ethoxycarbonyl)-1-methoxy-7,8-dihydro-6H-cyclopentisoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the fredericamycin A DEF ring system: [4 + 2] cycloaddition reactions of 1-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  A concise four-step synthesis of the fredericamycin A DEF ring system is detailed based on the LUMO(diene)-controlled Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-azadiene 3 for introduction of the pyridone F ring.

  DOI：

  10.1021/jo00040a044
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethoxy-6-(ethoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-9-hydroxy-1-methoxy-5,5a,7,8-tetrahydro-6H-cyclopentisoquinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of the fredericamycin A DEF ring system: [4 + 2] cycloaddition reactions of 1-aza-1,3-butadienes

  摘要：

  A concise four-step synthesis of the fredericamycin A DEF ring system is detailed based on the LUMO(diene)-controlled Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-azadiene 3 for introduction of the pyridone F ring.

  DOI：

  10.1021/jo00040a044