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3,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde | 146678-66-2

中文名称
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中文别名
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英文名称
3,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde
英文别名
——
3,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde化学式
CAS
146678-66-2
化学式
C15H16O
mdl
——
分子量
212.291
InChiKey
YORAJRPAGBCTSB-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.27
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下, 以 乙醚二乙二醇二甲醚 为溶剂, 反应 1.5h, 以84%的产率得到1,3,4,6,8-pentamethylazulene
    参考文献:
    名称:
    高度烷基化的安祖烯与乙二甲酸二甲酯的热反应:HOMO(Azulene )与SHOMO(Azulene)对照在主要热加成步骤中的反应
    摘要:
    在十氢化萘或四氢化萘乙炔二(ADM)高度烷基化的薁在180-200°的产率的反应,旁边的预期heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯,式的四环化合物的“反” - V和的三环化合物类型E(请参阅方案2-4和8-11)。'抗' -V型化合物代表主要的三环中间体A与ADM的Diels - Alder加合物。在某些情况下,E型三环化合物也经历了连续的Diels - Alder与ADM反应,得到类型“的四环化合物的抗‘ -或’ SYN ” - VI(参见方案2和8-11)。类型的三环化合物ë,即4和8,可逆地重新排列通过[1,5] -C转移到异构体的三环结构(CF。18和19,分别在方案6)已经在温度> 50℃。光化学4重排为对应的四环化合物20经由二π-甲烷反应。所观察到的heptalene-和甘菊环-1,2-二羧酸酯,以及“型的四环化合物的抗‘’ - V从初级三环中间体形成甲经由重排(he
    DOI:
    10.1002/hlca.19920750803
  • 作为产物:
    描述:
    1,3,4,6,8-pentamethylazulenemanganese(IV) oxide 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 0.17h, 以81%的产率得到3,4,6,8-tetramethylazulene-1-carbaldehyde
    参考文献:
    名称:
    羟甲基和烷基取代的azulenes与二氧化锰的反应†
    摘要:
    结果表明,2-(羟甲基)-1- methylazulenes 6是由活化的MnO被氧化2在CH 2氯2在室温至相应的薁-1,2- dicarbaldehydes 7(方案2)。MnO 2氧化反应扩展至1-甲基和/或3-甲基取代的天青烯导致以优异的产率形成相应的氮杂-1-碳醛(方案3)。不对称取代的1,3-二甲基薁的(反应比照15在方案4)用的MnO 2仅显示出很小的化学选择性。但是,所观察到的形成的等距的氮杂-1-苯甲醛的比率与天青石的HOMO中的轨道系数的大小一致。在室温下,愈创木烯(18)与MnO 2在二恶烷/ H 2 O中的反应主要得到预期的甲醛19。然而,它伴随着氮杂二酮20和21(方案5)。脱甲基化合物20的前体是甲醛19。同样地,7-异丙基-4-甲基丙二氮烯的MnO 2反应(22)以及4,6,8 trimethylazulene(的24导致了相应薁-1,5-二酮和甘菊环-1,7-二酮的混合物的形成)20
    DOI:
    10.1002/hlca.19950780603
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文献信息

  • Some Unusual Products from the Thermal Reaction of Azulenes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
    作者:Anette Magnussen、Hans-J�rgen Hansen
    DOI:10.1002/hlca.19970800219
    日期:1997.3.24
    The thermal reaction of azulene-1-carbaldehydes 5 and 6 with excess dimethyl acetylenedicarboxylate (ADM) in decalin leads mainly to the formation of (1 + 1) and (1 + 2) adducts arising from the addition of ADM at the seven-membered ring of the azulenes (cf. Schemes 2 and 4). The (1 + 2) adducts are formed in a homo-Diels-Alder reaction of ADM and isomeric tricyclic carbaldehydes which are derived
    氮杂-1-甲醛5和6与十氢化中过量的乙炔甲酸二甲酯(ADM)的热反应主要导致形成(1 + 1)和(1 + 2)加合物,这是由于在七元单体上添加了ADM而引起的。天青石的环(参见方案2和4)。(1 + 2)加合物是在ADM与异构三环甲醛的均一Diels-Alder反应中形成的,它们通过可逆的[1 s 5 s ] -C位移而衍生自伯三环甲醛,(请参阅方案3和5) 。如此形成的五环甲醛似乎经历了深层次的骨架重排(cf. 方案7)最终导致分别形成甲酰基-四氢环戊[ bc ] ac-四酯12和19。在其他情况下,例如,甘菊环-1- carbaldehydes 7和8(参见方案8),用过量的ADM热反应配料仅已知tetracycfic(1 + 2)类型的加合物的抗- 26为“抗” - 29。1,3,4,8-四甲基az(9)与十氢化中过量ADM的热反应导致低产率地形成两个(1 + 2)和一个(1 +
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