3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one | 79930-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: ethyl 4-ethoxy-2-oxocyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 79930-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DGGPRKJRBBQANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-PYBOX 配体通过 CuAAC 实现 α-叔叠氮化物的动力学拆分

  摘要：

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202301470
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 碳酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺酰基-PYBOX 配体通过 CuAAC 实现 α-叔叠氮化物的动力学拆分

  摘要：

  我们报告了通过 Cu 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 对外消旋 α-手性叠氮化物的首次高选择性动力学拆分，提供了通过新开发的 PYBOX 配体轻松获得手性 α-叔叠氮化物和 1,2,3-三唑C4磺酰基。DFT 计算合理化了 C4 磺酰基在调节手性催化剂的电子和空间特性以增强对映异构体区分方面的关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202301470

文献信息

• Ring transformation of 5-oxo-4-oxaspiro(2.3)hexanes.
  作者：TETSUZO KATO、NOBUYA KATAGIRI、RENZO SATO

  DOI：10.1248/cpb.29.2361

  日期：——

  1-Ethoxycarbonyl-5-oxo-4-oxaspiro [2.3] hexane (3), on treatment with sodio methyl acetoacetate in THF, was transformed into 3-hydroxy-4-ethoxycarbonyl-2-cyclopenten-1-one (5) in 82% yield. Reaction of compound 3 with malononitrile (4a) in the presence of sodium hydride in THF gave the cyclopentenone 5 and 2-amino-3-cyano-6-ethoxycarbonylethyl-4-pyrone (6) in 49% and 24% yields, respectively. Similarly, reaction of compound 3 with ethyl cyanoacetate (4b) afforded compound 5 and 2-amino-3-ethoxycarbonyl-6-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-pyrone (7) in 63% and 19% yields, respectively. Reaction of 1-dimethylphosphono-1-methyl-5-oxo-4-oxaspiro [2.3] hexane (1c) with 4a and 4b under similar conditions gave 2-amino-3-cyano-6-(2-dimethylphosphonopropyl)-4-pyrone (10) and 2-amino-3-ethoxycarbonyl-6-(2-dimethylphosphonopropyl)-4-pyrone (11) in 58% and 63% yields, respectively.

  1-乙氧羰基-5-氧代-4-氧杂螺[2.3]己烷（3）在四氢呋喃中与乙酰乙酸甲酯钠反应，生成3-羟基-4-乙氧羰基-2-环戊烯-1-酮（5），收率82%。化合物3与丙二腈（4a）在四氢呋喃中氢化钠存在下反应，分别生成环戊烯酮5和2-氨基-3-氰基-6-乙氧羰基乙基-4-吡喃酮（6），收率分别为49%和24%。类似地，化合物3与氰乙酸乙酯（4b）反应，分别生成化合物5和2-氨基-3-乙氧羰基-6-(2-乙氧羰基乙基)-4-吡喃酮（7），收率分别为63%和19%。1-二甲基膦酰基-1-甲基-5-氧代-4-氧杂螺[2.3]己烷（1c）与4a和4b在类似条件下反应，分别生成2-氨基-3-氰基-6-(2-二甲基膦酰基丙基
• KATO, TETSUZO;KATAGIRI, NOBUYA;SATO, RENZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 8, 2361-2366
  作者：KATO, TETSUZO、KATAGIRI, NOBUYA、SATO, RENZO

  DOI：——

  日期：——