(E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol | 208713-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-butyl-3-methoxy-4-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 208713-47-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅
• 分子量: 356.503
• InChiKey: CJYSJUIBVYHOAU-XNFMMBFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.578 g的产率得到(E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 63.42h， 生成 (E)-4-[(2R,3R,4S,6R)-6-Butyl-3-methoxy-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体合成两种新的美登木素生物碱类化合物

  摘要：

  摘要美登素（1）是一种具有显着抗癌活性的大环天然产物。通过使用烯丙基硫醚阴离子在C-6处烷基化，将D-葡萄糖的衍生物（4）转化为美登木素生物碱环下周边的模型化合物（10），然后氧化为亚砜和[2,3] -亚磺酸酯的-σ重排。另外，公开了一种方法，用于将美登木素生物碱类的上周边的一部分从D-阿拉伯糖转化为Chiron（18）。

  DOI：

  10.1080/07328309808002895