(1S,2R,3S,4R)-(-)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-methoxycarbonyl-1'-oxomethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid | 155682-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-(-)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-methoxycarbonyl-1'-oxomethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aS)-6-(2-methoxy-2-oxoacetyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-4-carboxylic acid
• CAS: 155682-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: KQMGOWYRCIPCPY-UXXCCHNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-(-)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-methoxycarbonyl-1'-oxomethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid 在 sodium azide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (+)-(3S,4R,1'R)-3-hydroxy-4-(1'-azidomethyl-1'-hydroxy-1'-methoxycarbonylmethyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性多官能环戊烷衍生物的对映选择性合成：环氧酯，羟基酯和羟基氨基酯

  摘要：

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00745-t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,6S,7R)-9-carboxyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-8-ylcarboxylate 在 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-(-)-2,3-isopropylidenedioxy-4-(1'-methoxycarbonyl-1'-oxomethyl)cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性多官能环戊烷衍生物的对映选择性合成：环氧酯，羟基酯和羟基氨基酯

  摘要：

  通过重氮甲烷与对映体环戊基酮的羰基各自的环加成反应，以有效和非对映选择性的方式合成了对映体环氧化物。这些环氧衍生物是有效的合成构件，已用作几种对映纯标题化合物的多用途前体，这些化合物是具有高功能密度的分子，至少在环戊烷环中带有四个立体异构中心，在侧面具有四级立体中心。链。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00745-t

文献信息

• Stereoselective synthesis of new homochiral polyfunctional side-chain cyclopentane derivatives
  作者：Miguel Díaz、Javier Ibarzo、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80480-2

  日期：1994.1

  A new homochiral polyfunctional cyclopentane derivative, containing an oxirane ring in a side-chain, has been synthesized stereoselectively . This compound is an useful intermediate in the synthesis of products such as hydroxyesters, polyols or aminoalcohols.

  立体选择性地合成了一种新的均手性多官能环戊烷衍生物，该衍生物在侧链上含有一个环氧乙烷环。该化合物是合成诸如羟基酯，多元醇或氨基醇的产物时有用的中间体。