(2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-1-pentanoic acid | 269064-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-1-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxypentanoic acid
• CAS: 269064-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: NGEHJLSSVNOREQ-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-1-pentanoic acid 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-2-氨基-3-羟基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentanal 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-1-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7

文献信息

• Malonamide derivatives
  申请人：Flohr Alexander

  公开号：US20060122168A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The invention relates to compounds of the formula I wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , X, and n are defined in the specification. The invention also provides pharmaceutically suitable acid addition salts thereof and all forms of optically pure enantiomers, recemates or diastereomers and diastereomeric mixtures thereof. Compounds of the invention are useful for the treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及具有以下结构的化合物，其中R、R1、R2、R3、X和n在规范中有定义。本发明还提供了这些化合物的药用合适的酸盐以及所有形式的光学纯对映体、复旋体或二对映体和它们的对映异构体混合物。本发明的化合物对治疗阿尔茨海默病有用。
• MALONAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GAMMA-SECRETASE FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1828151B1

  公开（公告）日：2011-04-06
• US7211573B2
  申请人：——

  公开号：US7211573B2

  公开（公告）日：2007-05-01