(2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanoic acid | 269064-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3S)-2-(dibenzylamino)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentanoic acid
• CAS: 269064-75-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅
• 分子量: 401.503
• InChiKey: OMUZBXSQMQJMMM-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-hydroxy-1-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(2R,3S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7