(2S,3R)-2-[tert-butoxycarbonylamino]-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanol | 269064-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[tert-butoxycarbonylamino]-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 269064-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₆
• 分子量: 307.387
• InChiKey: KCZBRAJGFYCIRY-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[tert-butoxycarbonylamino]-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanol 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-氨基-3-羟基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentan-1-ol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,3R)-2-[tert-butoxycarbonylamino]-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7

文献信息

• A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives
  作者：José M. Andrés、Noemı́ de Elena、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00038-7

  日期：2000.3

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.