(2S,3R)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentan-1-ol | 208184-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-(dibenzylamino)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentan-1-ol
• CAS: 208184-53-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: GTPBYZUUQAUESJ-XZOQPEGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentan-1-ol 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.25h， 生成 (2S,3R)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （L）-丝氨酸立体合成所有4-氨基庚烷-3,5-二醇非对映异构体

  摘要：

  的两个非对映体的合成内消旋-4-氨基-3,5-庚二醇的形式的（3R，4R，5S） - 1A和（3S，4S，5R） - 1B和两个伪Ç 2 -对称的对映体（3S，5S ）-1c和（3R，5R）-ent - 1c由立体控制的乙基溴化镁或二乙基锌加到非对映体α-氨基-β-羟基戊醛衍生物9和13中来描述。这些衍生物是从（2S）-N，N-二苄基-O-TBS-丝氨酸2制备的，而后者又是从（L）-丝氨酸获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00232-4