(2R,3R)-2-氨基-3-羟基-戊酸 | 127984-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3R)-2-氨基-3-羟基-戊酸
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy norvaline
• 英文别名: (2R,3R)-2-azaniumyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 127984-23-0
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• 分子量: 133.147
• InChiKey: LGVJIYCMHMKTPB-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentanal 在 palladium hydroxide - carbon sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R)-2-氨基-3-羟基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives

  摘要：

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00038-7

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino-β-hydroxy Acids Using a Chiral Pyridoxal-Like Pyridinophane–Zinc Complex as an Enzyme Mimic; Scope and Limitation
  作者：Makoto Ando、Jun Watanabe、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/bcsj.63.88

  日期：1990.1

  A chelate complex (4) with high homogeneity was precipitated upon stirring a mixture of zinc(II) ion and a Schiff base produced from glycine and (R)- or (S)-15-formyl-14-hydroxy-2,8-dithia[9](2,5)pyridinophane, chiral pyridoxal-like pyridinophane. A four-coordinated zinc chelate complex was newly proposed as the structure of 4. Aldol condensations between 4 and several aldehydes were attempted at pH

  在搅拌锌（II）离子和由甘氨酸和（R）-或（S）-15-甲酰基-14-羟基-2,8-产生的席夫碱的混合物时，沉淀出具有高均匀性的螯合物（4） dithia[9](2,5)pyridinophane，手性吡哆醛样吡啶酚。新提出了一种四配位的锌螯合物作为 4 的结构。在 pH 10.0 下尝试了 4 和几种醛之间的羟醛缩合。在这些条件下，只有小的直链醛，如乙醛和丙醛，才能与 4 反应，得到相应的 α-氨基-β-羟基酸，对映体过量 27-77%。
• Giovanni, Maria Cristina Di; Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 475 - 482
  作者：Giovanni, Maria Cristina Di、Misiti, Domenico、Zappia, Giovanni、Monache, Giuliano Delle

  DOI：——

  日期：——
• An enantioselective, stereodivergent synthesis of threonine analogs
  作者：Giuliano delle Monache、Maria Cristina Di Giovanni、Domenico Misiti、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00518-6

  日期：1997.1
• A Practical Stereoselective Synthesis of both Enantiomers of Threo- and Erythro-β-Hydroxy Norvaline from (S)-Serine Derivatives
  作者：José M. Andrés、Noemı́ de Elena、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00038-7

  日期：2000.3

  The four enantiopure diastereoisomers of beta-hydroxy norvaline have been prepared from L-serine in moderate chemical yield. The method is based on the diastereoselective addition of different organometallics to easily accessible serinal derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图