(4Z,6S)-6-hydroxyhept-4-enenitrile | 229625-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z,6S)-6-hydroxyhept-4-enenitrile
• 英文别名: (Z,6S)-6-hydroxyhept-4-enenitrile
• CAS: 229625-13-2
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: FUXPICALLCUTGO-GLCRXLCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,6S)-6-hydroxyhept-4-enenitrile 在 氢溴酸 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种衍生自 (S)-乳酸乙酯的新型多功能手性结构单元。在南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）性信息素合成中的应用

  摘要：

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。

  DOI：

  10.1007/bf02499083
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-enenitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(4Z,6S)-6-hydroxyhept-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种衍生自 (S)-乳酸乙酯的新型多功能手性结构单元。在南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）性信息素合成中的应用

  摘要：

  高对映体纯度的 (4S, 5E)-4-bromomethylhept-5-enenitrile 由 (S)-乳酸乙酯通过六步程序制备，包括手性环丙基甲醇的重排。本品用于合成南方玉米根虫（Diabrotica undecimpunctata howardi）的性信息素，(10R)-10-methyltridecan-2-one。

  DOI：

  10.1007/bf02499083