(2R,3S)-5,5-Diethoxy-3-fluoro-2-methyl-pentane-1,2-diol | 213592-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5,5-Diethoxy-3-fluoro-2-methyl-pentane-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3S)-5,5-diethoxy-3-fluoro-2-methylpentane-1,2-diol
• CAS: 213592-79-1
• 化学式: C₁₀H₂₁FO₄
• 分子量: 224.273
• InChiKey: XHWIQGJUVXTULM-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5,5-Diethoxy-3-fluoro-2-methyl-pentane-1,2-diol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ((2R,3S,5S)-5-Ethoxy-3-fluoro-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 、 ((2R,3S,5R)-5-Ethoxy-3-fluoro-2-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3'-氟-和3'-叠氮基4'-甲基-2'，3'-D-甘油-戊呋喃糖苷-5-氟尿嘧啶

  摘要：

  描述了2，3-二脱氧-3-氟-和2，3-二脱氧-3-叠氮基-d-甘油-戊糖的全立体选择性合成及其与5-氟尿嘧啶的缩合。该合成中的关键步骤是由市售的2-甲基-2-丁烯醛制备的手性环氧醇的亲核裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00608-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5,5-diethoxy-2-methylpent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 四氟化钛 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S)-5,5-Diethoxy-3-fluoro-2-methyl-pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3'-氟-和3'-叠氮基4'-甲基-2'，3'-D-甘油-戊呋喃糖苷-5-氟尿嘧啶

  摘要：

  描述了2，3-二脱氧-3-氟-和2，3-二脱氧-3-叠氮基-d-甘油-戊糖的全立体选择性合成及其与5-氟尿嘧啶的缩合。该合成中的关键步骤是由市售的2-甲基-2-丁烯醛制备的手性环氧醇的亲核裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00608-5