3-Phenylsulfanyl-propynoic acid [3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phenyl-amide | 189811-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Phenylsulfanyl-propynoic acid [3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phenyl-amide
• 英文别名: N-[3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxopropyl]-N-phenyl-3-phenylsulfanylprop-2-ynamide
• CAS: 189811-41-4
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: JWAZHFLAEHEJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylsulfanyl-propynoic acid [3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phenyl-amide 在 四氯苯醌 、 三乙胺 、 二氯二甲基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-Benzenesulfinyl-2,2-di-tert-butyl-9-phenyl-9,10-dihydro-1,3-dioxa-9-aza-2-sila-cyclopenta[a]phenalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular [4+2]Cycloaddition of o-[(ω-Phenylthioethynyl)acyl]phenols Followed by the Aromatic Pummerer-type Reaction: A Novel Preparation of the peri-Hydroxy Dihydroquinone Structure

  摘要：

  将酰基链中含有Ï-苯硫乙炔基的邻酰基苯酚衍生物 10a,b 和 16 的氧化性分子内 [4+2]cycloaddition 与环化产物的 Pummerer 型反应结合起来，可以得到过羟基二氢醌 9a,b 和 18，总产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5787
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代苯基砜 、 Propynoic acid [3-(2-methoxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phenyl-amide 生成 3-Phenylsulfanyl-propynoic acid [3-(2-hydroxy-phenyl)-3-oxo-propyl]-phenyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular [4+2]Cycloaddition of o-[(ω-Phenylthioethynyl)acyl]phenols Followed by the Aromatic Pummerer-type Reaction: A Novel Preparation of the peri-Hydroxy Dihydroquinone Structure

  摘要：

  将酰基链中含有Ï-苯硫乙炔基的邻酰基苯酚衍生物 10a,b 和 16 的氧化性分子内 [4+2]cycloaddition 与环化产物的 Pummerer 型反应结合起来，可以得到过羟基二氢醌 9a,b 和 18，总产率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5787