7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 193094-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(2-phenylaziridin-1-yl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 193094-71-2
• 化学式: C₂₀H₁₆ClFN₂O₃
• 分子量: 386.81
• InChiKey: ZUOQNFSSRFWERA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到7-chloro-6-fluoro-1-(2-phenylaziridin-1-yl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(1-Aziridinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids

  摘要：

  A series of N-(1-aziridinyl)quinoline-3-carboxylic acid derivatives (e.g. 11a-f, 20a-g, 21a-d) have been synthesized by insertion reaction of nitrenes (e.g. ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-nitreno-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate (9)) into double bond of different olefins (e.g. styrene (10a), see Schemes 2 and 4). The nitrenes were formed in situ by oxidation of N-aminoquinolin-4(1H)-one derivatives (8, 18a,b) using Pb(OAc)(4) as oxidizing agent.

  DOI：

  10.3987/com-97-7770
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 lead(IV) acetate 、 O-tosylhydroxylamine 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-Chloro-6-fluoro-4-oxo-1-(2-phenyl-aziridin-1-yl)-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(1-Aziridinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids

  摘要：

  A series of N-(1-aziridinyl)quinoline-3-carboxylic acid derivatives (e.g. 11a-f, 20a-g, 21a-d) have been synthesized by insertion reaction of nitrenes (e.g. ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-nitreno-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate (9)) into double bond of different olefins (e.g. styrene (10a), see Schemes 2 and 4). The nitrenes were formed in situ by oxidation of N-aminoquinolin-4(1H)-one derivatives (8, 18a,b) using Pb(OAc)(4) as oxidizing agent.

  DOI：

  10.3987/com-97-7770