(1S,1'R)-1-(cyclohex-2-enyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 138662-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,1'R)-1-(cyclohex-2-enyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R)-cyclohex-2-en-1-yl]-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 138662-71-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RQXITFKCJJUNHR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1'R)-1-(cyclohex-2-enyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) cyanide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630
• 作为产物：
  描述：

  (-)-B-(cyclohex-2-enyl)diisopinocampheylborane 、 特戊醛 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以592.7 mg的产率得到(1S,1'R)-1-(cyclohex-2-enyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C6–C8 桥联埃坡霉素：在大环边缘安装构象锁的后果

  摘要：

  一系列构象受限的埃博霉素类似物在 C6 和 C8 的甲基之间具有短桥，旨在模拟我们最近报道的 EpoA-微管结合模型的结合姿势。这些桥联埃坡霉素类似物的通用合成路线已成功设计并实施。对这些化合物针对 A2780 人卵巢癌和 PC3 前列腺癌细胞系的生物学评估表明，与天然埃博霉素 D 相比，在 C6-C8 之间引入桥的效果降低了 25-1000 倍。微管蛋白组装测量表明这些桥联埃博霉素类似物具有轻度活性，但没有显着的微管稳定能力。分子力学和 DFT 能量评估表明桥联 epo 类似物的温和活性可能是由于内部构象应变。

  DOI：

  10.1002/chem.201102630

文献信息

• Brown, Herbert C.; Bhat, Krishna S.; Jadhav, Prabhakar K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2633 - 2638
  作者：Brown, Herbert C.、Bhat, Krishna S.、Jadhav, Prabhakar K.

  DOI：——

  日期：——