(+/-) methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-[1-(quinolin-2-yl)ethoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate | 155813-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-) methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-[1-(quinolin-2-yl)ethoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: Methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-[1-(quinolin-2-yl)ethoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate；methyl 3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(1-quinolin-2-ylethoxy)indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 155813-05-1
• 化学式: C₃₆H₃₉ClN₂O₃S
• 分子量: 615.236
• InChiKey: OQARJOCXTIRIMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-[1-(quinolin-2-yl)ethoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate 在 sodium hydroxide 、 LiOH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+) Sodium 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-[1-(quinolin-2-yl)ethoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic(azaaromatic)indoles as inhibitors of leukotriene bisynthesis

  摘要：

  具有公式I的化合物：##STR1##是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产、痛经和偏头痛。

  公开号：

  US05334719A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(叔丁基硫代)-1-(4-氯苄基)-5-(喹啉-2-基甲氧基)-1H-吲哚-2-基)-2,2-二甲基丙酸甲酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-) methyl 3-[N-(p-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-[1-(quinolin-2-yl)ethoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  取代了吲哚作为有效的和口服活性的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂。

  摘要：

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00399-6

文献信息

• US5334719A
  申请人：——

  公开号：US5334719A

  公开（公告）日：1994-08-02
• [EN] BICYCLIC(AZAAROMATIC)INDOLES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] INDOLES BICYCLIQUES (AZAAROMATIQUES) EN TANT QU'INHIBITEURS DE BIOSYNTHESE DE LA LEUCOTRIENE
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1993025546A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) Compounds having formula (I) wherein Het is ArR1R2R3, Ar is a bicyclic aromatic 8- to 10-membered ring containing 1 to 3 N atoms, the tetrahydro derivatives thereof, and the N-oxides thereof, are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea, and migraine.(FR) Composés selon la formule (I) dans laquelle Het représente ArR1R2R3, Ar est une chaîne à 8 à 10 éléments, bicyclique aromatique contenant 1 à 3 atomes d'azote, ses dérivés tétrahydro, et ses oxydes. Ces composés sont des inhibiteurs de synthèse de la leucotriène. Ils sont utiles en tant qu'agents anti-asthmatiques, anti-allergiques, anti-inflammatoires et cytoprotecteurs. Ils sont également utiles dans le traitement de la diarrhée, de l'hypertension, de l'angine, de la coagulation sanguine, du spasme cérébral, du travail d'accouchement prématuré, de l'avortement spontané, de la dysménorrhée et de la migraine.
• Substituted indoles as potent and orally active 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitors
  作者：Richard Frenette、John H. Hutchinson、Serge Léger、Michel Thérien、Christine Brideau、Chi C. Chan、Stella Charleson、Diane Ethier、Jocelyne Guay、Tom R. Jones、Malia McAuliffe、Hanna Piechuta、Denis Riendeau、Philip Tagari、Yves Girard

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00399-6

  日期：1999.8

  5-lipoxygenase activating protein (FLAP) based on MK-0591. Emphasis was made on modifications to the nature of the link between the indole and the quinoline moieties, to the substitution pattern around the two heterocycles and to possible replacements of the quinoline moiety. Lead optimization culminated in (3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-(t-butylthio)-5-(pyridin-2-ylmethoxy)-ind ol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoic

  本文报道了基于MK-0591的5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）抑制剂的SAR研究。强调了对吲哚和喹啉部分之间的连接性质的修饰，两个杂环周围的取代方式以及喹啉部分的可能取代。铅优化最终达到（3- [1-（4-氯苄基）-3-（叔丁硫基）-5-（吡啶-2-基甲氧基）-吲哚-2-基] -2,2-二甲基丙酸（18k ），作为有效吸收的白三烯的有效抑制剂，在功能模型中具有良好的吸收性和活性。
• Bicyclic(azaaromatic)indoles as inhibitors of leukotriene bisynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05334719A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea, and migraine.

  具有公式I的化合物：##STR1##是白三烯生物合成抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自然流产、痛经和偏头痛。