(R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)propane-1,2-dione | 1228078-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)propane-1,2-dione
• 英文别名: (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-propane-1,2-dione；1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-dione
• CAS: 1228078-27-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: PDHAYAVAMQRKSH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)propane-1,2-dione 在 氘代硫酸 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-dihydroxypentane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and bioluminescence-inducing properties of autoinducer (S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione and its enantiomer

  摘要：

  The autoinducer (4S)-4,5-dihydroxypentane-2,3-dione ((S)-DPD, AI-2) facilitates chemical communication, termed 'quorum sensing', amongst a wide range of bacteria, The synthesis of (S)-DPD is challenging in part due to its instability. Herein we report a novel synthesis of (S)-DPD via (2S)-2,3-O-isopropylidene glyceraldehyde, through Wittig, dihydroxylation and oxidation reactions, with a complimentary asymmetric synthesis to a key precursor. Its enantiomer (R)-DPD, was prepared from D-mannitol via (2R)2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. The synthesized enantiomers of DPD have AI-2 bioluminescenceinducing properties in the Vibrio harveyi BB170 strain. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.064
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxybenzyloxy)pent-3-yn-2-ol 在 sodium periodate 、 ruthenium(IV) oxide hydrate 、 硫酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)propane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of quorum sensing and biofilm formation in Vibrio harveyi by 4-fluoro-DPD; a novel potent inhibitor of AI-2 signalling

  摘要：

  (±)4-氟-DPD通过破坏群体感应级联完全抑制了Vibrio harveyi BB170菌株的发光和细菌生长。

  DOI：

  10.1039/c3cc49678c