(1R,4R,5R)-4,5-dihidroxy-5-methylcyclohex-5-ene-1-ylacetate | 1544400-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4R,5R)-4,5-dihidroxy-5-methylcyclohex-5-ene-1-ylacetate
• 英文别名: [(1R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 1544400-66-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: KKFZMELRFHSBNL-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R)-4,5-dihidroxy-5-methylcyclohex-5-ene-1-ylacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R,5R)-3-methylcyclohex-3-ene-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  甲基环己-2-烯-1,4-二醇的立体选择性加氢，用于合成安非他命和脱氧碳糖

  摘要：

  研究了甲基环己-2-烯-1,4-二醇的立体选择性加氢，这些化合物被用作制备安非他命和脱氧碳糖的重要中间体。这些烯烃是从几步手性顺式反应中获得的甲苯微生物氧化制得的α-二醇。尽管这种类型的底物的立体选择性氢化是困难的，但是使用亚当氏催化剂进行多相氢化可获得高收率，其中位阻控制了该过程的立体化学结果。另一方面，对于使用Crabtree催化剂进行的类似烯烃的均相加氢，与烯丙基醇的配位可从受阻较大的面上控制加氢。以这种方式，描述了用于氢化这些类型的底物以产生互补的立体选择性的两种方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.036
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (1R,4R,5R)-4,5-dihidroxy-5-methylcyclohex-5-ene-1-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲基环己-2-烯-1,4-二醇的立体选择性加氢，用于合成安非他命和脱氧碳糖

  摘要：

  研究了甲基环己-2-烯-1,4-二醇的立体选择性加氢，这些化合物被用作制备安非他命和脱氧碳糖的重要中间体。这些烯烃是从几步手性顺式反应中获得的甲苯微生物氧化制得的α-二醇。尽管这种类型的底物的立体选择性氢化是困难的，但是使用亚当氏催化剂进行多相氢化可获得高收率，其中位阻控制了该过程的立体化学结果。另一方面，对于使用Crabtree催化剂进行的类似烯烃的均相加氢，与烯丙基醇的配位可从受阻较大的面上控制加氢。以这种方式，描述了用于氢化这些类型的底物以产生互补的立体选择性的两种方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.036