(4R,6S)-6-{4-Chloro-2-cyclopentyl-6-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-phenoxymethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 110705-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4R,6S)-6-{4-Chloro-2-cyclopentyl-6-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-phenoxymethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (4R,6S)-6-[[4-chloro-2-cyclopentyl-6-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]phenoxy]methyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 110705-81-2
• 化学式: C₂₆H₃₀ClFO₅
• 分子量: 476.973
• InChiKey: ACQNNPOKBVWMTA-GGAORHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S)-6-{4-Chloro-2-cyclopentyl-6-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-phenoxymethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Sodium; (3R,5S)-6-{4-chloro-2-cyclopentyl-6-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-phenoxy}-3,5-dihydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。3.6-苯氧基-3，5-二羟基己酸的内酯。

  摘要：

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX

  DOI：

  10.1021/jm00114a004
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-4-chloro-6-cyclopentyl-phenol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对苯二酚 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 105.33h， 生成 (4R,6S)-6-{4-Chloro-2-cyclopentyl-6-[3-(4-fluoro-phenoxy)-propyl]-phenoxymethyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。3.6-苯氧基-3，5-二羟基己酸的内酯。

  摘要：

  这些化合物中的每一种在口服给予狗后仅具有中等活性（表VI）。向大鼠口服给药后，化合物di-11ii（一种普罗布考和HMG-CoA还原酶抑制剂的结构元素的混合物）比普罗布考更好地降低了血清脂蛋白并提高了HDL / LDL比（表VII）。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX）和药理特性与已知的HMG-CoA还原酶抑制剂不同。HMG-CoA还原酶抑制剂11ll和酚结构单元8，特别是8jj和8kk，在体外抑制LDL氧化（表VIII）。苯氧基型抑制剂11的化学结构-活性关系（表IX

  DOI：

  10.1021/jm00114a004

文献信息

• 6-Phenoxymethyl-4-hydroxytetrahydropyran-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Arzneimittel, pharmazeutische Präparate und Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0216127B1

  公开（公告）日：1990-09-26