(1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-2-pentyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecan-9-one | 76763-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-2-pentyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecan-9-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-4,4-dimethyl-2-pentyl-3,5,11-trioxatricyclo[5.3.1.02,6]undecan-9-one
• CAS: 76763-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: YZIXNNQUHXWWLD-SFDCQRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4,4-Dimethyl-2-pentyl-3,5,11-trioxa-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecan-9-one 、 三氟过氧乙酸 生成 (1S,2R,6R,7R)-4,4-dimethyl-6-pentyl-3,5,9,12-tetraoxatricyclo[5.4.1.02,6]dodecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  NOYORI, RYOJI;SATO, TSUNEO;KOBAYASHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2661-2679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-Pentyl-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-EN-3-one 、 丙酮 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOYORI, RYOJI;SATO, TSUNEO;KOBAYASHI, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2661-2679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remote substituent effects in the Baeyer-Villiger oxidation. II. regioselection based on the hydroxyl group orientation in the tetrahedral intermediate
  作者：R. Noyori、H. Kobayashi、T. Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80133-x

  日期：1980.1

  A remote directing effect in the Baeyer-Villiger oxidation of 8-oxabicyclo[3.2.1]-octan-3-one derivatives has been interpreted in terms of chiral orientation of the hydroxyl nonbonding electron pairs in the tetrahedral intermediates.

  在八面体中间体中的羟基非键合电子对的手性取向方面，已经解释了8-氧杂双环[3.2.1]-辛烷-3-酮衍生物在Baeyer-Villiger氧化中的远程指导作用。