1-ethyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 114214-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 114214-13-0
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 363.389
• InChiKey: OYJJFGHPXNHDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以29.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光解杂质C-8羟基取代洛美沙星的全合成

  摘要：

  目的：洛美沙星（Lom）光化学分解产生C-8取代杂质并伴有氟化物。C-8羟基取代的Lom的存在和数量可以作为稳定性和工艺​​一致性的标志。设计了特定的 C-8 羟基取代基杂质 (1-ethyl-6-fluoro-8-hydroxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl )-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxy acid)方法：以2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酸为起始反应物，经过酰化、反式N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯缩合等七步反应， N-乙基化、环化、水解、与哌嗪缩合和酸化。然后使用HPLC和C18固相萃取纯化所得物质。用1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱仪对C-8羟基取代的Lom进行了结构鉴定，并用HPLC测定了纯度。结论：成功合成并纯化了C-8羟基取代的Lom，纯度超过96%。这种光解杂质不仅为进一步开发涉及质量控制和一致性评估的通用

  DOI：

  10.2174/1570178618666210914125620
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-6,7-difluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid 生成 1-ethyl-6-fluoro-8-methoxy-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  IVATA, MASAYUKI;KUMURA, FUMIO;FUDZIVARA, JOSIMI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IVATA, MASAYUKI;KUMURA, FUMIO;FUDZIVARA, JOSIMI
  作者：IVATA, MASAYUKI、KUMURA, FUMIO、FUDZIVARA, JOSIMI

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of C-8 Hydroxyl Substituted Lomefloxacin as the Photolysis Impurity
  作者：Laiyou Wang、Si Chen、Ying Wang、Xiao Yuan

  DOI：10.2174/1570178618666210914125620

  日期：2022.6

  1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectroscopes, as well as the purity was determined by HPLC.Conclusion:C-8 hydroxyl substituted Lom was successfully synthesized and purified with purity more than 96%. This photolysis impurity offers an alternative for not only further generic Lom active pharmaceutical ingredient development involved in quality control and consistency evaluation, but also research for the mechanism

  目的：洛美沙星（Lom）光化学分解产生C-8取代杂质并伴有氟化物。C-8羟基取代的Lom的存在和数量可以作为稳定性和工艺​​一致性的标志。设计了特定的 C-8 羟基取代基杂质 (1-ethyl-6-fluoro-8-hydroxy-7-(3-methylpiperazin-1-yl )-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxy acid)方法：以2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酸为起始反应物，经过酰化、反式N,N-二甲氨基丙烯酸乙酯缩合等七步反应， N-乙基化、环化、水解、与哌嗪缩合和酸化。然后使用HPLC和C18固相萃取纯化所得物质。用1H-NMR、13C-NMR和HRMS光谱仪对C-8羟基取代的Lom进行了结构鉴定，并用HPLC测定了纯度。结论：成功合成并纯化了C-8羟基取代的Lom，纯度超过96%。这种光解杂质不仅为进一步开发涉及质量控制和一致性评估的通用