4-O-Acetyl-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl chloride | 132915-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-Acetyl-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-chlorooxan-3-yl] acetate
• CAS: 132915-17-4
• 化学式: C₂₀H₄₀ClN₃O₅Si₂
• 分子量: 494.179
• InChiKey: VLVRJLRHPFEVEJ-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-Acetyl-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl chloride 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6-O-(2-Azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-1,2;4,5-di-O-cyclopropylidene-3-O-dibenzylphosphoryl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  糖基肌醇衍生物：III。与假定的胰岛素介体有关的六胺一肌醇磷酸酯的合成

  摘要：

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80003-k
• 作为产物：
  描述：

  (2Xi)-3-O-乙酰基-2,6-脱水-5-脱氧-1,4-二-O-[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]-3,4-二-C-甲基-D-苏-己-5-烯糖 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-O-Acetyl-2-azido-2-deoxy-3,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  糖基肌醇衍生物：III。与假定的胰岛素介体有关的六胺一肌醇磷酸酯的合成

  摘要：

  与膜蛋白的糖基磷脂酰肌醇锚定物有关的二糖4- （2-氨基-2-脱氧-α--吡喃葡萄糖基）-肌醇-1-磷酸酯和4- （2氨基-2-脱氧-α- D-半乳糖吡喃糖基）-肌醇-1-磷酸酯是由光学拆分的-肌醇衍生物制备的。的是由选择性堵塞的epimerlzatlon获得肌醇部分肌醇-三氟甲磺酸酯的酯。随后将分解的肌醇磷酸化以产生二糖苷元。氨基糖组分是通过叠氮腺酮适当保护的葡糖和半乳糖衍生物制备的。然后使用三氟甲磺酸银作为促进剂，将衍生的吡喃糖基氯与肌醇磷酸酯缩合。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(91)80003-k

文献信息

• BERLIN, W. K.;ZHANG, WEN-SHENG;SHEN, T. Y., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 1-20
  作者：BERLIN, W. K.、ZHANG, WEN-SHENG、SHEN, T. Y.

  DOI：——

  日期：——