6,7-difluoro-1-<1,1-(difluoromethyl)-2-fluoroethyl>-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester | 130435-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-difluoro-1-<1,1-(difluoromethyl)-2-fluoroethyl>-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-[1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propan-2-yl]-6,7-difluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 130435-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₅NO₃
• 分子量: 363.284
• InChiKey: BPDCRWJBDITTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoro-1-<1,1-(difluoromethyl)-2-fluoroethyl>-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 、 哌嗪 生成 ethyl 1-[1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propan-2-yl]-6-fluoro-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  REMUZON, P.;BOUZARD, D.;DI, CESARE P.;ESSIZ, M.;JACQUET, J. P.;KIECHEL, J+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 29-37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-Chloro-4,5-difluoro-benzoyl)-3-(2-fluoro-1,1-bis-fluoromethyl-ethylamino)-acrylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以11%的产率得到6,7-difluoro-1-<1,1-(difluoromethyl)-2-fluoroethyl>-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。3.新型1-（1,1-二甲基-2-氟乙基），1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]和1- [1,1-甲基]的合成及构效关系（二氟甲基）-2-氟乙基]取代的衍生物。

  摘要：

  制备了一系列新型的N-1-（单-，-（二-和-（三氟叔丁基）喹诺酮）和-萘吡啶类化合物，结构-活性关系（SAR）研究表明，体外抗菌能力是顺序如下：1-（1,1-二甲基-2-氟乙基）大于1- [1-甲基-1-（氟甲基）-2-氟乙基]大于1- [1,1-（二氟甲基）-2-在喹诺酮系列中，发现单氟叔丁基衍生物具有比非氟化叔丁基等效物更好的体外抗菌活性，其中1-氟叔丁基取代衍生物的体内PD50值反映了药代动力学行为和口服吸收不完全。

  DOI：

  10.1021/jm00105a006