(1R)-1-<(2R)-2-hydroxymethyl-(1S)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol | 165544-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-<(2R)-2-hydroxymethyl-(1S)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-1-methylcyclobutyl]ethanol
• CAS: 165544-77-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: PFROPSQUGOPJLU-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-<(2R)-2-hydroxymethyl-(1S)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl-<(1R)-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enylmethoxy>-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,5S)-4,5-dimethyl-3-oxa-bicyclo-<3.2.0>-heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(1R)-1-<(2R)-2-hydroxymethyl-(1S)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b