(1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-3a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one | 1228541-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-3a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one
• 英文别名: (1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-3a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 1228541-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QWYXCUDAMYMSIP-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-3a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1S,3aS,7aS)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3a'S,7a'S)-3a'-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,4'-inden]-1'-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到(1S,3aS,7aS)-1-hydroxy-3a-methylhexahydro-1H-inden-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j