9'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-diene]-3',6'-dione | 136506-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-diene]-3',6'-dione
• CAS: 136506-44-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅Si
• 分子量: 334.444
• InChiKey: LAOHOAZCETWRAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-diene]-3',6'-dione 在 Ru-carbon sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 (1S*,2R*,4S*,7R*,8S*,11R*,12S*)-11-methoxyethoxymethoxy-5-oxo-2-trimethylsilyloxy-13-oxatetracyclo<6.2.2.1^2,8.0^7,12>tridecane 5-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  （±）-compactin的形式合成

  摘要：

  化合物9是合成（±）-compactin的关键中间体，它是通过1和对苯醌的Diels-Alder加合物分七个步骤制备的。

  DOI：

  10.1039/c39930001457
• 作为产物：
  描述：

  8-trimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro<4,5>deca-6,8-diene 、 对苯醌 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到9'-trimethylsilyloxyspiro[1,3-dioxolane-2,11'-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-4,9-diene]-3',6'-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-compactin的形式合成

  摘要：

  化合物9是合成（±）-compactin的关键中间体，它是通过1和对苯醌的Diels-Alder加合物分七个步骤制备的。

  DOI：

  10.1039/c39930001457

文献信息

• Diels-alder reactions of 8-trimethylsilyloxy-1,4-dioxaspiro[4,5]deca-6,8-diene
  作者：Shang-Cheng Hung、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80614-c

  日期：1991.8

  The Diels-Alder reactions of the title compound with electron-deficient dienophiles afforded the cycloadducts in high yields.