Acetic acid 5-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-2-methoxy-4-[6-(3-oxo-propyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-phenyl ester | 114363-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Acetic acid 5-[2-(acetyl-methyl-amino)-ethyl]-2-methoxy-4-[6-(3-oxo-propyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-phenyl ester
• CAS: 114363-27-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: FQUSULINPRGYHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 [1-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl]-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-yl] acetate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(20-methoxy-14-methyl-5,7-dioxa-14-azapentacyclo[11.7.1.02,10.04,8.017,21]henicosa-1(21),2,4(8),9,17,19-hexaen-19-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on tetrahydroisoquinolines. XXIX. Reaction of 7-acetoxy-1,2,3,4,6,7-hexahydro-1-(2-(3',4'-dimethoxy- or 3',4'-methylenedioxyphenyl)ethyl)-7-methoxy-2-methyl-6-oxo-isoquinoline (o-quinol acetate) with acetic anhydride in the presence of acid.

  摘要：

  对1, 2, 3, 4-四氢-1-苯乙基异喹啉-6-醇（6a, b）的o-喹酮乙酸酯（5a, b）进行醋酸酐处理，在酸（浓硫酸、BF3·Et2O或CF3COOH）的存在下，得到了2-乙氧基同阿波啡碱（4a, b）和/或醛-酰胺（7a, b），而产品的比例强烈依赖于所选酸和溶剂。提出了一条机理途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3666