methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 132032-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-glycero-α-D-heptopyranoside；(1S)-1-[(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 132032-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₇
• 分子量: 354.4
• InChiKey: IMUJTYWOVNFCRJ-VBYGDGQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 4,6,7-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-mannoheptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  级联原位磷酸化和一锅糖基化快速合成含庚糖的寡糖

  摘要：

  我们报告一锅糖基化策略，以实现快速合成含庚糖（Hep）的寡糖。所报道的程序设计为将原位磷酸化步骤并入正交的一锅糖基化反应中。含Hep的低聚糖直接从结构单元组装而成，花费最小的精力进行保护和糖苷配基离去基团的操作。通过合成青枯雷尔氏菌的脂多糖中存在的部分核心寡糖结构，说明了我们一锅法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01828
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-7,8-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-manno-oct-7-enopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-isopropylidene-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereospecific synthesis ofL-glycerol-D-manno-heptose and some derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19900003091

文献信息

• General Homologation Strategy for Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-Heptopyranoses
  作者：Shaheen K. Mulani、Kuang-Chun Cheng、Kwok-Kong T. Mong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02620

  日期：2015.11.20

  A general and stereospecific homologation strategy for the synthesis of heptopyranosides is reported. The strategy employs the Wittig olefination and proline-catalyzed a-aminoxylation to achieve one carbon elongation and stereoselective hydroxylation at the C6 position, respectively. The l-glycero- and d-glycero-heptopyranosides can be obtained with nearly perfect stereoselectivity. Further study reveals the difference in the chemical shift of the C6 proton of l/d-glycero-heptopyranosyl diastereomers, which is found to be useful for assignment of the configuration of heptopyranosides.
• Van Strafen; Kriek; Timmers, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1997, vol. 16, # 6, p. 947 - 966
  作者：Van Strafen、Kriek、Timmers、Wigchert、Van Der Marel、Van Boom

  DOI：——

  日期：——