(3aR^*,8aR^*)-2(R^*)-(hydroxymethyl)-5-oxotetrahydrofuro<3,2-b>oxepane | 133870-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR^*,8aR^*)-2(R^*)-(hydroxymethyl)-5-oxotetrahydrofuro<3,2-b>oxepane
• 英文别名: (2R,3aR,8aR)-2-(hydroxymethyl)-3,3a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]oxepin-5-one
• CAS: 133870-07-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WCTFGAYQHLZPQD-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR^*,8aR^*)-2(R^*)-(hydroxymethyl)-5-oxotetrahydrofuro<3,2-b>oxepane 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,3S,5S)-5-[(E)-(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-3-enyl]-3-trimethylsilanyloxy-2-((Z)-4-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032
• 作为产物：
  描述：

  (3aR^*,8aR^*)-2(R^*)-<(benzyloxy)methyl>-5-oxotetrahydrofuro<3,2-b>oxepane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到(3aR^*,8aR^*)-2(R^*)-(hydroxymethyl)-5-oxotetrahydrofuro<3,2-b>oxepane
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032