gutierrezianolic acid methyl ester | 73489-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gutierrezianolic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,4S,4aS,8aR)-1-[2-(furan-3-yl)ethyl]-4-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 73489-14-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: NVMUULOVKGJDTI-RYLXDESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gutierrezianolic acid methyl ester 、 重氮甲烷 生成 methyl (1R,4S,4aS,8aR)-1-[2-(furan-3-yl)ethyl]-5,5,8a-trimethyl-4-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]oxy-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ZDERO, C.;BOHLMANN, F.;NIEMEYER, H. M., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 567-571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  angeloyl-gutierrezianolic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 gutierrezianolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baccharis pingraea中的二萜类化合物。

  摘要：

  从松果芽孢杆菌的地上部分可知已知的呋喃丹，呋喃丹-古铁雷斯烷酸（1）。两个新颖的二萜类化合物，furolabda-6,8-dien-17-oic acid（2）和furolabd-7-en-17-oic acid（3）；并分离出已知的线性二萜（10E）-ipe酸（4）。LC / MS提示存在古铁雷斯酸（5）。通过1D和2D NMR方法阐明了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np980215a

文献信息

• Semisynthesis of (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid
  作者：I.S. Marcos、A. Benéitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.051

  日期：2010.11

  This paper describes the use of zamoranic acid in the first semisynthesis of the furolabdane (+)-angeloyl-gutierrezianolic acid methyl ester diterpenoid, which also establishes the absolute configuration of the natural product. Direct deconjugation of Delta(7) in zamoranic acid and Bestmann methodology for the furan ring synthesis are the key steps. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.
• ZDERO, C.;BOHLMANN, F.;NIEMEYER, H. M., PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 567-571
  作者：ZDERO, C.、BOHLMANN, F.、NIEMEYER, H. M.

  DOI：——

  日期：——
• Diterpenoids from <i>Baccharis pingraea</i>
  作者：Gerald A. Wächter、Gloria Montenegro、Barbara N. Timmermann

  DOI：10.1021/np980215a

  日期：1999.2.1

  From the aerial parts of Baccharis pingraea the known furolabdane, angeloyl-gutierrezianolic acid (1); two novel diterpenoids, furolabda-6,8-dien-17-oic acid (2) and furolabd-7-en-17-oic acid (3); and the known linear diterpenoid, (10E)-centipedic acid (4), were isolated. LC/MS suggested the presence of gutierrezianolic acid (5). The structures of the new compounds were elucidated by 1D and 2D NMR

  从松果芽孢杆菌的地上部分可知已知的呋喃丹，呋喃丹-古铁雷斯烷酸（1）。两个新颖的二萜类化合物，furolabda-6,8-dien-17-oic acid（2）和furolabd-7-en-17-oic acid（3）；并分离出已知的线性二萜（10E）-ipe酸（4）。LC / MS提示存在古铁雷斯酸（5）。通过1D和2D NMR方法阐明了新化合物的结构。