ethyl 5-carbamoyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate | 124484-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-carbamoyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-amino-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 124484-35-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: VRSOVHXJYKVNFJ-QYTJRIJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 5-carbamoyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  伪C-核苷的合成

  摘要：

  1，2-O-异亚丙基-α-D-xylo-5-hexulofurafurronronamide（1）与Wittig试剂乙氧基羰基亚甲基三苯基磷烷的反应生成了3-（1,2-O-异亚丙基-β-L-苏呋喃基-4-基）马来酰亚胺（2，15％）和5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-铀铀酸酯（3，76％），类似的反应3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-5-己呋喃呋喃酰胺+ +（4）仅产生3-（3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D （2-呋喃呋喃并-4-基）丙二酰亚胺（5），80％）和3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-5-六氟呋喃核糖酰胺++ +（6）生成的仅乙基3-O-苄基-5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基庚基-5-异呋喃呋喃酸酯（7，85％）。马来酰亚胺环的形成取决于HO-3'的取向和取代。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84054-6

文献信息

• RAUTER, AMELIA P.;FIGUEIREDO, JOSE A.;ISMAEL, ISABEL M., CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 19-24
  作者：RAUTER, AMELIA P.、FIGUEIREDO, JOSE A.、ISMAEL, ISABEL M.

  DOI：——

  日期：——