1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-hexulofuranuronamide | 124484-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-hexulofuranuronamide
• 英文别名: 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-oxoacetamide
• CAS: 124484-41-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₆
• 分子量: 231.205
• InChiKey: PYQIPYZJKUAXKS-POAKMODLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-hexulofuranuronamide 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAUTER, AMELIA P.;FIGUEIREDO, JOSE A.;ISMAEL, ISABEL M., CARBOHYDR. RES., 188,(1989) C. 19-24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-5-ulose-6,3-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-hexulofuranuronamide
  参考文献：
  名称：

  伪C-核苷的合成

  摘要：

  1，2-O-异亚丙基-α-D-xylo-5-hexulofurafurronronamide（1）与Wittig试剂乙氧基羰基亚甲基三苯基磷烷的反应生成了3-（1,2-O-异亚丙基-β-L-苏呋喃基-4-基）马来酰亚胺（2，15％）和5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-铀铀酸酯（3，76％），类似的反应3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-核糖-5-己呋喃呋喃酰胺+ +（4）仅产生3-（3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D （2-呋喃呋喃并-4-基）丙二酰亚胺（5），80％）和3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基-5-六氟呋喃核糖酰胺++ +（6）生成的仅乙基3-O-苄基-5-氨基甲酰基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-D-二甲苯基庚基-5-异呋喃呋喃酸酯（7，85％）。马来酰亚胺环的形成取决于HO-3'的取向和取代。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84054-6